私と彼は付き合って1年くらいです。中学の同級生でしたが、卒業してしまったので今は他校で、あまり頻繁には会えません。

連絡も時々デートもしますがあまり恋人らしくなく、1年も経つのに友達みたいな感じです。進展したいけど私は他に誰かと付き合った経験がなくあまりよくわかりません。

正直デートに行くべき場所もいまいちわかりません。
彼が他に好きな人いないよね？と不安がっていても自分がこんな気持ちを抱えていてもなんて声をかけていいのかもわかりません。
口調や雰囲気から彼の機嫌を損ねたような気がしてそれを話しても、別に大丈夫だよと言われて本心がわからないことも多いです。アドバイスをください。