27歳男、社会人です。
恥ずかしながら、今まで一度も恋人ができたことがありません。

今勤めている職場の違う部署に、機会があればお話ししてみたいと思っている相手が居るのですが、現状なかなか接点も作れず、たまに仕事の話をするくらいです。

なんとか接点を増やしたいのですが、昔その人とは違う職場の同期の女性に自分なりのアプローチをかけてみたところ、自分のアプローチが性急すぎたせいで不愉快にさせてしまったのか露骨に避けられてしまうようになった(その人を含む同期複数人での飲み会をセッティングしたが、直前に不自然なドタキャンされた)ことがあり、以来また拒絶されるのではないか、失敗してしまうのではないかと日常の中で出会う人にアプローチをかけることに臆病になってしまい、しばらくはマッマチングアプリでの出会いにシフトしていました。

しかし、身近に気になる人がいるのに気持ちに目を瞑ってマッマチングアプリなどで他の人を探している自分が虚しくて辛くなってしまったため、今後は少しずつでもその人との接点を作っていきたいと考えています。

こんな歳で、こんなことを他人に尋ねている時点で夢のまた夢なのかもしれませんが、気になる人に振り向いてもらえる幸せというのはどういうものなのか、一度くらい経験してみたいという気持ちも捨てきれません。

・職場が同じ相手と接点を増やしていくコツ・方法、気をつけるべきことなど

・「また拒絶されたり、相手を不愉快にさせてしまったりしたら怖い、アプローチに失敗した事で職場内で噂にでもなったらどうしよう」という気持ちとの付き合い方

以上2点について、出来れば具体的なエピソードなど含めてアドバイスいただけたら、とても嬉しいです。
長くなりましたが、よろしくお願いします。