好きな男性に連絡してみても良いでしょうか?

　あなたにとっては、きっと「遠足に行く」よりも「遠足の前の晩のワクワク」が心地よいのでしょうね。だから、「連絡しないでいい」と思います。「山登りキツイかもだから」って。
　リア充になりたい思いは、きっとゼロではないんだろうと感じますが、それほどでもない。７月に再会して、もう１１月も終わりですよ。お正月にLINEって、クリスマスはいいの？
　「夢に出てきたから諦められません」それは本当にそう思っているのだろうけれど、今のところ、世界中であなたにしか通用しない話よ？　もし彼に会ったとしても、言わない方がいいよ。「俺を見て、じゃなくて夢を見て、って何？？俺のどこが気に入った、もないわけ？」って、きっと思われるから。

告白して振られたら辛いでしょうが、
今の状況も結構辛いですよね。

やはり告白して、
相手の気持ちをハッキリ聞いてみた方が良いと思います。

しっかり！！

恋というものは多くの場合、実物の相手を観ていないものです。
あなたが今、思っている彼はあなたのイメージでしかありません。
リアル彼ではないのです。
あなたがそうやって一人相撲している間に、彼に恋人ができてしまってもよいのでしょうか。
他の女子たちであればおそらく彼を直接相手にします。
あなたはずっとあなたの中のイメージ彼を相手にしてしまっているので、何も進展がありません。
ここに自覚を持って頂ければ、進むべき方向はハッキリするでしょう。
そうです。
ここで、やり取りしても意味がないのです。
怖くて連絡できないと言っている相手も、実は自分の彼に対するイメージ及び、関連されて出てきたイメージでしかないのです。
そこを見極め、本当の実物だけ相手にするようにしてください。

ラインの返事がこないとのことで、心配されているのですね。

確かに忙しいのかもしれないし、後で返事をしようと思っていて忘れてしまったのかもしれないし、食事に行きたくないと思っているのかもしれないし、行きたいけど、時間が作れないのかもしれない。しかし、そんなことを考えていても意味がないので、デートをして少しずつ、確認していきましょう。

ラインで誘うときは.◯月◯日◯時ごろ空いてますか？一緒に食事に行きませんか？と、具体的に聞いてみたらどうですか？疑問形で。
何日か候補をあげて聞いてみて、都合の良い日を選んで貰えばいいのではないでしょうか。

返事をしたくなるような内容で送ったほうがいいかもしれませんね。
ただの独り言と捉えられないような。