仕事において「図々しさ」を手に入れたいと思っております。

現在いわゆる開拓営業を行っております。
何もないところを切り開いていくことは非常に楽しいですが、鳴かず飛ばずの時もあります。
地道にメールを打ったり電話を掛けたり、飛び込み営業を行うこともあります。

この職に就いてまだ日は浅いですが、小さな会社であることもあり早々に独り立ちしています。

現在ぶつかっている壁として、タイトルの通り「図々しさ」があります。

個人宅に伺うことはありませんが、例えるならば、「もういいです」と言って扉を閉めようとしているところに足をねじ込んで食い下がるようなガッツが私にはないのです。

どうしても、「時間を割いていただいたのにこれ以上食い下がって悪い印象を与えたくない」という気持ちが先行してしまうのです。
ですが、上司たちはそこで食い下がり、うまくいくこともあるのです。(うまくいかないことももちろんありますが)

まだまだペーペーではありますが、うまく動けない現状に非常にモヤモヤしています。
相手方が「忙しい忙しい」と言っているところに「そこを何とか」と食い下がれるような、相手方の迷惑になるかも？という気持ちを一時的にでも捨て去るには、どのように心がければよいでしょうか。

直接お会いしてお話をする場合は比較的うまく食い下がったり、ちょっと茶化したりしてストレスを軽減することを意識しています。
しかし、これが顔の見えないメールや電話の場合、どのように切り出せばいいのかトンとわからないのです。
がちがちのビジネスメールでどのように打ち解ければよいのでしょうか。

「図々しくなる方法」でも構いませんし、
「図々しく振舞う方法」でも構いません。

そして、「図々しく振舞ったことでダメージを受けない方法」か、
「図々しく振舞ったことで受けたダメージをケアする方法」、
どれか一つでも知ることができたらと切に願います。

よろしくお願いいたします。