貴女がその上司に対してどういう気持ちを抱いているか…肝心のソコが判然としないので何ともですが、とりあえずご自身の都合のいいように受け止めちゃえばよろしいのではないでしょうか。
最後の一文の「これは普通ですよね？」の意味は、「上司部下の関係だからこその気遣いややりとりの一環であって、必ずしも恋愛感情からくる言動ってわけじゃないですよね？」ということでしょうか。
確かに思わせぶりな態度は見え隠れしていそうですが、この方のただの「性格」という可能性もあるわけで、一概に貴女へのソレらしい思惑を動機として動いたとも言い切れませんね。
貴女がもしこの上司に恋愛感情を抱かず、これからもその余地や可能性は無いとするならば、今後どんなモーションを起こされようと普段通りに普通にそのままで居られれば大丈夫です。ただ、いざという時の意思伝達「好きだ嫌いだ」は簡潔かつ的確に。決して丸め込まれたり流されたりせず、その代わりチャンスを察知したら速やかに動く。こんなところです。

TAIKEN

普伝院

現代は実に「背負い込んでる」人が多いと思う。 別に自分が背負い込まなくても良いようなものまでも、率先して背負い込んでる。 で、結局悩んでる。自らの意志で背負い込んだのにね。 そこのあなた、身に覚えありでしょう？ ほら、そうやって決めつけちゃうの、やめませんか？ 立ち止まるのが早すぎやしませんか？ ４０代半ば愚僧の超個人的なボヤキだと思ってくだされば幸いです。 私の回答が誰かの人生の潤滑油になればうれしいな。 常にいろいろ勉強中！死ぬまで修行中！ここhasunohaも道場のひとつです！ お付き合いのほど、よろしくお願いいたしますm(__)m

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歓迎会なら、なお普通の話でしょう。
仕事をスムーズに行うために人間関係を築いて行く段階で、相手との距離を縮めるために、上司は色々話してくれるのでしょう。
相手の方があなたを受け入れているよ。ということを言ってくれているだけでしょう^_^

あなたに対し好意を持ってくれているのは間違えないですが、好きとか嫌いとかいう、色恋の話とは別と捉えましょう。あなた次第で、関係は変わってくるでしょうが、仕事上の関係をしっかり作って行くことが最優先でしょう。

邦元

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円通寺

禅宗　曹洞宗　僧侶。神奈川県西部円通寺住職。小学校教師。 悩みを吐き出す事で、ちょっと楽になれます。悩みの根本に気づき、明るく爽やかに生きていきたいですよね。 私自身、禅との出会いにより救われた一人です。皆様に少しでもお伝え出来たらと思います。 人は自分の都合を立てて物事に向き合うところがあります。私の回答も期待していたものと違うことがあるかもしれません。その時に素直に聞けるか、回答の内容を否定的に聞くかで救われるかどうかが変わります。疑問は出てくると思います。その時はご相談ください。

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ご相談時間は不定期なので、いくつかご都合を教えてください。 ◆小学校教員もしています。子供、家族、ご自身のことお話をお聞きします。 ◆禅のおかげで私も救われました。禅の教えを基に「思い通りにしたい」という自分の都合や価値観から生まれた思い込みをほぐしていくお手伝いをします。 ◆仏教は人生を豊かにしてくれることを感じてくだされば嬉しく思います。